Iako se počeci Koprivnice, na neki način gube u magli, prvi materijalni orijentir gdje je bila stara Koprivnica je moguće tražiti upravo na području današnje Esterove (ime je dobila po znamenitom koprivničkom učitelju i piscu Đuri Esteru), a nekadašnje Gospodske ulice (jedno vrijeme je nosila naziv Ulica JNA).
Naime, na tome je prostoru je najkasnije u 13. stoljeću osnovana župna crkva Sv. Nikole kao jezgra kolonističkog naselja koje su osnovali pridošli trgovci i drugi kolonisti sa zapada. U drugoj polovici 13. stoljeća su tu crkvu dobili (ili na njenom mjestu izgradili novu) franjevci i ona će biti posvećena Sv. Mariji dok je nova crkva Sv. Nikole izgrađena na lokaciji gdje su kasnije bili izgrađeni gradski bedemi pa je to bio razlog njenog rušenja. Nakon što su franjevci napustili Koprivnicu crkva je vraćena župniku Koprivnice i posvećena Sv. Nikoli biskupu, a takvo je stanje ostalo i do danas. Dio ostataka srednjovjekovne crkve se danas nalazi u Muzeju grada Koprivnice, a moguće je da kamenje u podnožju paviljona u gradskom parku barem djelomično predstavlja ostatke njenih zidova. Vjerojatno su neki njeni ostaci ugrađeni u današnju crkvu Sv. Nikole, koja je današnje dimenzije dobila u 17. stoljeću, a konačan izgled nakon potresa 1880. godine.
Nekadašnja Gospodska ulica je vjerojatno formirana kao najstarija koprivnička ulica upravo na putu od ugarskih prijestolnica do Jadranskog mora, no bez arheoloških istraživanja se ništa pouzdano ne može kazati ni o njenom izgledu ni o građevinama koje su bile u njoj izgrađene. Nešto više podataka imamo tek u 16. stoljeću kada se na vojnim planovima koprivničke utvrde vidi da je ona bila najšira ulica, a u njenom produžetku je negdje na prostoru dijela današnje Gupčeve ulice postojao i manji dvorac. Izgradnjom bedema je došlo do zatvaranja puta prema jugu.
Ulica je imala funkciju trga, a postupno je tržni prostor sužen na prostor današnjeg trga dr. Leandera Brozovića koji je odražavao tadašnju civilno-vojnu dvojnost Koprivnice. Naime s jedne strane toga novoga kasnorenesansno-ranobaroknog trga nalazila se gradska vijećnica, a s druge strane zapovjedništvo koprivničke natkapetanije, a povremeno i generalata. Postupno je na trgu izgrađena grupa baroknih pilova (sv. Ivana Nepomuka, sv. Florijana, sv. Karla Boromejskoj i sv. Sebastijana) s Majkom Božjom u središtu.